La parte exterior del edificio, de aspecto robusto, ha sufrido modificaciones y restauraciones diversas a lo largo del tiempo.
Su claustro mudéjar fue añadido a principios del siglo XVI con un aljibe central y organizado en dos alturas. Consta de dos plantas con cuatro arcos de medio punto peraltado en la planta baja y cinco arcos escarzanos en la superior, todo ellos con alfiz. En ambos casos los soportes son pilares octogonales.
Del monasterio destaca el retablo mayor realizado por Niculoso Pisano en 1518; en él se mezclan el estilo mudéjar y renacentista. Preside el templo la imagen de la Virgen de Tentudía,
El claustro da acceso a la iglesia del Monasterio y a diversas dependencias.
La iglesia es de una única nave, cubierta con bóveda de cañón. Pese a las diferentes trasformaciones que fue sufriendo, se respetó la cabecera, con lo que las amplias capillas laterales, quedaron inalteradas levantadas con bóvedas de arista sobre trompas, en las que se dispusieron enterramientos de algunos maestres de la orden, entre ellos el sepulcro del Gran Maestre D. Pelay Pérez de Correa. Para el presbiterio la Orden de Santiago encargó en 1518 un retablo de azulejería al prestigioso maestro azulejero Francisco Niculoso Pisano, de origen italiano pero afincado en Sevilla. Está formado por 640 piezas con unas dimensiones de 3,4 metros de alto por 2,6 de anchura. Pisano distribuyó tan amplio espacio en tres calles. Las laterales divididas en tres cuerpos, mientras que sólo hay uno en la central, rematado por un Calvario a cuyos pies se simula una hornacina bajo dosel sostenido por ángeles, que queda a su vez enmarcado por el tema del árbol de Jessé. Los laterales del retablo y el banco se decoran con grutescos variados. Las escenas principales del conjunto hacen alusión a la vida de María, pero en los cuerpos inferiores el ceramista reflejó dos retratos más mundanos: el de Pelay Pérez Correa, a la izquierda, y el de Juan Riero, el canónigo que encargó la obra, a la derecha; ambos se encuentran arrodillados en actitud de orar. Este retablo es uno de los elementos más importantes del monasterio en la actualidad.En el retablo se puede apreciar una placa con la inscripción: NICVLOSVUS PISANVS ME FECIT A.D.1518
Leyenda:
La leyenda sobre el Monasterio de Tentudía tiene su origen en el siglo XIII, durante la Reconquista, cuando el monarca Fernando III El Santo encargó al maestre Pelay Pérez Correa, de la Orden de Santiago, tomar a los sarracenos las sierras de la comarca de Tentudía. Durante una batalla contra los árabes, el capitán Pelay Pérez Correa, maestre de la Orden de Santiago, al ver que llegaba la noche y no obtenía la victoria, imploró a la Virgen gritando: ¡Santa María, detén tu día!. Y cuenta la tradición que el sol se detuvo en el horizonte para permitir a las tropas cristianas la victoria. El maestre mandó edificar un templo para Santa María de Tentudía.
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