Gildersleeve, especializado en la ilustración craft con papel, la dirección de arte y el set design, trabaja cuidadosamente con decenas de capas de material de colores, que recorta y combina hasta obtener los fascinantes panoramas que caracterizan su obra. Así consigue una sensación de cercanía, de naturalidad, que el diseño por ordenador tiene mucho más difícil replicar. Gildersleeve, O. (2018). Portada para el Autumn Book Review.
Gildersleeve ha trabajado para clientes tan diversos como The Guardian, NASA, Vanity Fair o Time Out, siempre aportando su mirada personal con proyectos que inmediatamente podemos asociar al artista. Con tan pocas herramientas, la calidez y atracción visual que desprenden sus composiciones es admirable: tal vez sea porque inconscientemente nos recuerdan a nuestra infancia, cuando podíamos pasarnos el día entero jugando con un puñado de papeles de colores. Gildersleeve, O. (2018). Portada para Time Out Los Angeles. Gildersleeve, O. (2018). Portada para The Washington Post Magazine. Gildersleeve, O. (2017). Robot para la Silicon Valley Comic Con Gildersleeve, O. (2017). Reinterpretación para American Express